martes, 17 de marzo de 2009

REACTIVOS ELECTROFILICOS Y NUCLEOFILICOS

Los reactivos electrofílicos o electrófilos: son especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis.
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos: son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.
Según esta definición ¿qué diferencia hay entre un ácido de Lewis y un electrófilo, o entre una base de Lewis y un nucleófilo? ¿a qué reactivos hay que aplicar el concepto de electrófilo o de nucleófilo?
La diferencia electrófilo/ácido de Lewis o nucleófilo/base de Lewis se basa en conceptos cinéticos y termodinámicos.
La basicidad y la acidez son conceptos termodinámicos y por tanto se refieren a la posición de equilibrio entre un dador de electrones y un ácido. Por ejemplo, cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reacción con ácidos, el equilibrio está desplazado hacia la derecha.
Al contrario que el concepto de acidez/basicidad, la electrofilia y la nucleofilia son conceptos cinéticos: un buen nucleófilo es una especie química que reacciona rápidamente con electrófilos.
Por ejemplo, cuando el ión metóxido CH3O- y el ión mercapturo CH3Sreaccionan con el agua, se deja que las reacciones alcancen el equilibrio, se miden las concentraciones de las especies y se calculan las constantes de equilibrio se observa que la Kb de la reacción del metóxido es mayor que la Kb de la reacción del ión mercapturo. Por tanto se concluye que el metóxido CH3O- es una base más fuerte que el ión CH3S-.
Al contrario que la basicidad, la nucleofilia es un concepto cinético y se refiere a la velocidad con que determinadas especies reaccionan con los sustratos
Por ejemplo, la reacción del metóxido con el bromuro de metilo forma el dimetil éter y la reacción del mercapturo con el bromuro de metilo forma el dimetil tioéter. Cuando se mide la velocidad de estas dos reacciones se observa que el mercapturo reacciona mucho más rápidamente que el metóxido y se concluye que el ión mercapturo es un nucleófilo más fuerte que el ión hidróxido.

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